Mohamed Zouaoui et Hédi Kallel fondent le club dans un café de Bab Souika qui lui donne son nom : le café de l'Espérance. l'EST est enregistré officiellement le 15 janvier 1919. Ses premières couleurs sont le blanc et le vert.
Le club s'engage pour la première fois en dans le championnat de Tunisie (promotion d'honneur de deuxième série) au cours de la saison 1918-1919. Cette équipe est composée de joueurs de tous âges étant donné qu'il n'y a pas de limite d'âge et que tous peuvent jouer ensemble sans la moindre autorisation médicale. Toutefois, la moyenne d'âge de ces joueurs se situait entre 18 et 20 ans. Leurs débuts sont assez difficiles mais, parmi leurs meilleurs performances, on peut citer l'élimination, en coupe de Tunisie, de l'équipe Jeune-France. Dès 1920, le club recrute un jeune lycéen, Chedly Zouiten, qui fournit un jeu de maillot à bandes verticales rouges et jaunes, devenant désormais les couleurs du club. Zouiten devient président du club dès 1923 et reste en poste durant 4 décennies. Sous son mandat, l'EST est plus ou moins au bord de l'abandon jusqu'à la promotion en division d'honneur de la Ligue de Tunisie en 1936. L'EST parvient également à se hisser en finale de la Coupe de Tunisie mais le Stade Gaulois parvient à s'imposer. 3 ans après son échec face aux Gaulois, l'EST s'impose en Coupe de Tunisie (1939) face à l'Étoile sportive du Sahel (3-1).